Jackson fue el primer entrenador del equipo de NBA de los Chicago Bulls desde 1989 hasta 1998, y de Los Angeles Lakers desde 1999 hasta 2004 y luego desde el 2005 hasta el 2011, camiseta raptors donde terminó su carrera como entrenador. Serían dos partidos en los que el equipo clasificado en octava posición le bastaría con ganar uno de ellos, mientras que el equipo clasificado en novena posición tendría que ganar los dos. Con 2,03 metros de altura, jugaba en la posición de alero. El 18 de junio del 2004, tres días después de sufrir su primera derrota en una serie final de la NBA, los Lakers anunciaron que Jackson dejaría su posición como entrenador principal. Fue la primera campaña en la que la NBA entregó el premio al Jugador con mayor progresión de la NBA a final de temporada. El All-Star Game de la NBA de 1988 se disputó en el Chicago Stadium de Chicago, con victoria del Este sobre el Oeste por 138-133. Michael Jordan, de los locales Chicago Bulls, fue la estrella del fin de semana, ganando el premio al MVP del partido y el concurso de mates.
Posee un total de 13 anillos de campeón: dos como jugador con los New York Knicks, seis como entrenador de los Bulls, y cinco como entrenador de los Lakers. Finalmente obtuvo un empleo en la NBA en 1987 como entrenador asistente con los Chicago Bulls. A partir de 2014, dentro de una serie de cambios importantes para los cuales podríamos distinguir una nueva era de la Fórmula 1, los pilotos podrán elegir sus dorsales entre el N.º 2 y el 99, el 17 que llevaba el malogrado Jules Bianchi ya no está permitido como homenaje a él. En esta situación ganó con los Knicks el campeonato de la NBA en 1973 (Jackson no había podido participar en el título conseguido por los Knicks en 1970 debido a una cirugía espinal). Como jugador, ganó dos campeonatos de la NBA con los New York Knicks y como entrenador tiene el récord de más títulos conseguidos con once (seis con los Chicago Bulls y cinco con Los Angeles Lakers). Una de sus primeras decisiones fue despedir al entrenador Mike Woodson y a todo su equipo el 21 de abril.
Poco después de este segundo título muchos jugadores claves del equipo campeón se retiraron, lo que llevó a Jackson a entrar a la alineación inicial del equipo, a pesar de sus limitaciones. Comenzando en 1990-91 y finalizando en 1995-96, los 76ers tuvieron la poco agraciada distinción de haber tenido un récord peor al anterior cada año. En la temporada 95-96, el de la vuelta de Jordan, el equipo consiguió el que era el récord de la temporada regular, con 72 victorias frente a 10 derrotas (Golden State Warriors en la temporada 2015-2016 logró el récord 73-9). Ese año Jackson recibió su único premio al mejor entrenador de la temporada. En 1998, coincidiendo con la retirada de Jordan, Jackson dejó el equipo con la idea de que no volvería a dirigir. Este hecho marca un cambio importante dentro de las estructuras del club: la idea esencial es consolidar la categoría y estar entre los mejores, y se consigue este primer año puesto que entran dentro de la serie A-1, evitando jugar en el grupo A-2 del descenso. Nike es patrocinador de muchos atletas de alto nivel y equipos deportivos de todo el mundo, con el famoso eslogan «Just do it.» («Solo hazlo»), y el logo, llamado Swoosh, creado por la diseñadora gráfica Carolyn Davidson, esquematización de un ala de Niké, diosa de la mitología griega que da nombre a la marca.
En su primer año en Los Ángeles, los Lakers terminaron la temporada regular con una marca de 67 victorias y 15 derrotas. Sin Jackson y O’Neal, los Lakers terminaron la temporada regular 2004-05 con 34 victorias y 48 derrotas. Una racha de 2 victorias y 10 derrotas en marzo fue la causa de que no alcanzaran la postemporada por segunda vez en tres años. Jackson compensó sus limitaciones físicas con una inteligencia destacable y trabajando de forma extremadamente dura, especialmente en la defensa, lo que le valió el favor de la hinchada y la consideración de ser uno de los mejores sustitutos en la NBA. Considerado como uno de los mejores entrenadores de la historia del baloncesto, Jackson es conocido por su aplicación del triángulo ofensivo ideado por su asistente Tex Winter, así como sus métodos holísticos inspirados en la filosofía oriental, lo que le ha valió el apodo de Maestro Zen.